奥菜恵の結婚歴を語る上で欠かせないのが、最初の夫であるサイバーエージェント社長・藤田晋との電撃婚と、わずか1年半での破局劇だ。2004年、IT起業家として脚光を浴びていた藤田晋との結婚は、時代の寵児と人気女優のビッグカップルとして世間を大いに賑わせた。六本木ヒルズでの華やかな生活は、誰もが羨む象徴のように報じられた。
しかし、多忙を極めるIT企業のトップと、表現者として多感な時期を過ごしていた彼女との間には、次第に埋めがたい価値観のズレが生じていった。生活リズムのすれ違いや、過度なメディアの過熱取材が二人の関係に影を落とし、2005年夏、協議離婚という形で幕を閉じる。一部では様々な推測が飛び交ったが、若さゆえの焦燥と過剰な期待がすれ違いを生んだ結果であったとされている。
