西高校を語る上で欠かせないのが「自主自律」「文武二道」の精神です。校則と呼べるような細かい規律は存在せず、標準服の指定こそあれど私服通学が完全に認められています。頭髪や装飾品に関する細かな制限もなく、すべては「西高生としての品格と自己責任」に委ねられています。
そのエネルギーが最も爆発するのが、毎年9月に開催される「記念祭（文化祭）」です。企画、運営、装飾、音響に至るまで生徒の手によってゼロから創り上げられ、各クラスが発表する演劇や展示のクオリティは高校生の域を大きく超えています。運動会やクラスマッチ、部活動にも全力で打ち込む生徒が多く、部活動の加入率は9割を超えています。行事に全力投球した後に一気に受験モードへシフトする切り替えの早さは、西高生の真骨頂と言えます。
この自由な土壌からは、政財界、法曹界、学術界、文化・芸術界に至るまで、多種多様な卒業生が巣立っています。ノーベル物理学賞候補に挙げられる世界的な物理学者や、宇宙航空分野の研究者、著名な作家、ジャーナリスト、法曹関係者など、各分野の第一線でリーダーシップを発揮する人材を数多く輩出し続けています。
