青島の政治キャリアにおいて最大のハイライトとなったのが、1995年4月の東京都知事選挙です。既成政党の相乗り推薦を受けた官僚出身の有力候補らを相手に、事前の大方の予想を覆して約170万票を獲得し、見事に当選を果たしました。
この歴史的勝利の最大の原動力となったのが、前知事の鈴木俊一市政が進めていた「世界都市博覧会（都市博）」の開催中止公約でした。臨海副都心開発の目玉として莫大な予算と準備が進められていた国家的大イベントに対し、青島はバブル崩壊後の財政悪化と税金の無駄遣いを理由に真っ向から中止を主張したのです。
当選後、都議会各会派や経済界、メディアからは「すでに巨額の費用が投じられている」「国際的な信用を失う」として、中止撤回を求める凄まじい圧力が青島に集中しました。都議会では都市博開催を求める決議が圧倒的多数で可決されるなど、完全に包囲網が敷かれる形となります。
しかし、知事就任からわずか1か月半後の1995年5月31日、青島は記者会見を開き、都市博の中止を正式に発表しました。決断の決め手となったのは、「公約違反をして都民の信託を裏切ることは絶対にできない」という強い信念でした。中止に伴う補償金や関連支出などで約600億円の損失が生じたものの、長期的視点で見ればさらなる放漫財政の拡大を食い止めたという見方も根強く存在します。
都知事としての青島は、都市博中止という象徴的な決断以外にも、バブル期に膨張した都の放漫財政の見直しに着手し、行政改革の口火を切るなど、都政のブラックボックスに光を当てる重要な功績を残しました。
