堺正章の若さを語る上で欠かせないのが、私生活におけるパートナーの存在です。彼は2011年、自身の65歳の誕生日に22歳年下の一般女性（当時43歳）と3度目の結婚を発表しました。
ふたりの出会いは2002年頃、堺が通っていた都内のセレクトショップでのことでした。知人の紹介を通じて親交を深め、約8年間に及ぶ交際期間を経てゴールインへと至っています。当時、22歳という大きな年齢差は大きな話題を呼びましたが、現在に至るまでふたりの関係は極めて円満です。
かつてタレントの岡田美里と1989年に結婚し、2人の娘をもうけるも2001年に離婚を経験した堺。当時の離婚劇ではライフスタイルのすれ違いなどが報じられましたが、現在の妻とはお互いの趣味や時間を尊重し合う成熟したパートナーシップを築いています。
妻は堺の健康面を細やかにサポートするだけでなく、彼のライフワークであるクラシックカーのイベントにもコ・ドライバー（ナビゲーター）として同乗。助手席でマップを広げ、過酷な長距離ラリーを共に走り抜く姿が目撃されており、公私にわたる最高の理解者として堺の若々しいバイタリティを支えています。
