名門・都城高校に進学後、山本投手は1年秋から本格的に投手へ専念し、瞬く間にエースの座を掴み取ります。高校時代の成績を語る上で欠かせないハイライトが、2年生の秋（2015年）に開催された九州地区高校野球大会です。1回戦の熊本工業高校戦において、山本投手は圧巻の投球を披露し、ノーヒットノーラン（無安打無得点試合）を達成しました。名門相手に奪った三振の山と完璧な制球力は、九州中のスカウト陣に衝撃を与えました。
しかし、栄光の影で大きな試練も訪れます。山本由伸 甲子園というキーワードで検索する多くのファンが直面する通り、彼は高校3年間で春・夏ともに一度も甲子園のグラウンドを踏んでいません。その最大の要因となったのが、高校3年の春から夏にかけて発生した肘の違和感（右肘痛）でした。
最上級生となった2016年春の県大会では、強豪・延岡学園高校などを相手に好投を続け、球速も当時の自己最速となる151km/hを叩き出しました。しかし、春の九州大会直前に肘の違和感を訴え、登板を回避。迎えた3年夏の宮崎大会、都城高校は第1シードとして臨んだものの、山本投手は肘のコンディションを考慮しながらの限定的な起用を余儀なくされました。そして3回戦の宮崎商業高校戦、山本投手はリリーフとして登板したものの本来の球威を取り戻せず、0-2で惜敗。聖地への夢は地方大会の3回戦で露と消えたのです。
