デニムシャツの着こなしで最も頭を悩ませるのが、ボトムスとの相性だ。最も失敗が少なくスマートに見えるのは、スラックスやチノパンといったクリーンな印象のパンツとの組み合わせである。特にチャコールグレーやネイビーのウールトラウザーズを合わせると、カジュアルなシャツが一気にドレスアップされ、レストランやスマートカジュアルなオフィスにも対応できる。
難易度が高いとされる「デニム・オン・デニム」に挑むなら、上下のトーンを変えるのが鉄則だ。トップスのシャツにライトインディゴを選んだ場合、ボトムスには濃紺の生デニムやブラックデニムを配することで、視覚的なメリハリが生まれる。上下同色で揃える場合は、ベルトや革靴、インナーの白Tシャツで明確な境界線を作り出すテクニックが必要となる。