交際が深まるにつれ、浮上したのは羽賀が抱える莫大な借金問題だった。不動産投資や事業の失敗により、その額は数億円に上ると噂された。アンナの父親であり、昭和の映画界を支えた大御所俳優・梅宮辰夫氏は、娘を思う親心と羽賀への強い不信感の間で苛まれ、公の場でも苦言を呈し続けた。
「あいつは嘘つきだ」「娘を絶対に渡さない」。会見で怒りを露わにする辰夫氏の姿は、日本中の父親の共感を呼んだ。しかし、アンナは父の反対を押し切り、羽賀の連帯保証人になることすら辞さない姿勢を見せた。家族の絆を切り裂くほどの愛と、裏に蠢く金銭問題。ワイドショーはこの親子の葛藤をリアルタイムのドラマとして連日放映し、お茶の間は息をのんでその行く末を見守ったのである。