1990年代後半から2000年代、深夜のネタ見せ番組『爆笑オンエアバトル』で異彩を放ち、やがて『エンタの神様』で国民的な知名度を獲得した。当時所属していたタイタン (芸能事務所)の看板を背負い、日常の些細な違和感を皮肉たっぷりに抉り出す芸風で一世を風靡。単なるお笑い芸人の枠に収まらない知性と毒気が同居していた。
だが、栄光は長く続かなかった。スキャンダルやトラブルが重なり、民放テレビの露出は急激に激減。多くのタレントならそこでフェードアウトしていくところだが、彼は沈黙を選ばなかった。むしろメディアというフィルターが外れたことで、その毒舌はより鋭利で危険な方向へと研ぎ澄まされていった。