梶山静六の真骨頂が発揮されたのが、1996年1月に発足した第1次・第2次橋本龍太郎内閣での内閣官房長官就任です。「総理・橋本、官房長官・梶山」のコンビは、政策通の総理と剛腕の官房長官による強力なツートップとして機能しました。
当時、日本を揺るがした複数の国家級クライシスにおいて、梶山は従来の事後対応型行政を打破する行動を見せました。
1. ペルー日本大使公邸占拠事件（1996年12月〜1997年4月）
左翼ゲリラ「トゥパク・アマル革命運動（MRTA）」がリマの大使公邸を占拠した際、梶山は首相官邸に危機管理チームを即座に常駐させ、現地のペルー政府との極秘回線を確保。「人命最優先」を軸に据えつつ、現地治安部隊突入作戦のシミュレーションと情報統制を冷徹に指揮しました。当時の会見で滲ませた張り詰めた緊張感と毅然とした態度は、官邸機能強化の象徴として記憶されています。
2. 北朝鮮有事シミュレーションと周辺事態法への布石
朝鮮半島危機を想定し、万が一の際の「在留邦人救出」や「避難民（難民）対策」「米軍支援」に関する想定シナリオの作成を極秘裏に防衛庁・外務省・警察庁に指示。従来のタブーを恐れず有事法制の議論を先導し、後の「日米防衛協力のための指針（新ガイドライン）」関連法案の素地を築きました。
3. 官僚統率と後進への薫陶
梶山は「官僚は使いこなすもの、丸投げしてはならない」という信念を持ち、深夜・早朝を問わず担当局長を呼び出し、政策の論理的破綻を厳しく追及しました。この現場主義と冷徹な危機管理の姿勢を官房長官秘書官・政務担当として至近距離で学んだのが、後に首相となる菅義偉です。菅氏は自著やインタビューで「政治の師は梶山静六先生ただ一人」と公言しています。
