Mad Caddies Tシャツのデザインは、彼らの音楽性の変遷と見事に合致している。時代ごとに異なるグラフィックの方向性を知ることで、着用の楽しみとコレクションの深みが増す。
『Duck and Cover』時代（1998年）のキャッチーなアイコン
名盤『Duck and Cover』のリリース期に登場したTシャツは、ポップでありながら一筋縄ではいかないユーモアに溢れていた。アヒルのモチーフやコミカルなイラストラインは、スカパンク特有の明るさと毒気を完璧に表現している。ヴィンテージ市場でも特に検索頻度が高いグラフィックの一つだ。
『Rock the Plank』期（2001年）の海賊モチーフ
海賊や海にまつわるテーマを大胆に取り入れたアルバム『Rock the Plank』時代には、ドクロとクロスボーン、トロンボーンやサックスといった金管楽器をモチーフにした重厚なアートワークが多数制作された。パイレーツ・パンクとも呼ばれる彼ら独特の世界観が濃縮されたデザインだ。
『Just One More』以降（2003年〜）のパブカルチャー表現
ビールグラス、酒場の看板、クラシックなタトゥーアート調のフォント。お酒とパーティを愛するバンドのキャラクターが全面に押し出されたデザインが増加した時期だ。日常のストリートウェアとしても自然に溶け込む高いデザイン性が特徴である。
