退職手続きに関するネット上の言説やSNS・コミュニティへの投稿を検証すると、法律上の建前と企業現場の実態との間にいくつかの深刻なギャップが見受けられます。
最も典型的なトラブルが「退職願を出したのに上司に机の引き出しへ放置され、人事部に届いていなかった」という事例です。退職願は会社の承諾を得る性質の書面であるため、直属の上司が握りつぶして承認プロセスを止めてしまう事態が報告されています。このようなリスクを回避するためには、面談記録をメール等のテキストで残しておくか、進展が見られない場合は「退職届」へと切り替えて人事部門へ直接提出する判断が必要です。
また、「就業規則に『退職の3か月前に申し出ること』と書かれているため絶対に辞められない」という誤解も広く散見されます。労働基準法および民法の判例上、民法第627条第1項の強行規定が就業規則の定めに優先すると解釈されるのが一般的です。企業の引き継ぎ規定を尊重することはマナーとして推奨されるものの、法的には予告後2週間が経過すれば退職の効力が発生します。