選挙戦における最大の戦略的ミスと指摘されているのが、日本共産党との過度な前面連携と、それに伴う支援団体の亀裂です。蓮舫氏は無所属としての出馬をアピールするため立憲民主党を離党する経緯をたどりましたが、街頭演説や実動部隊として共産党の組織力が前面に出たことで、かえって「左派色の強すぎる候補」としてのカラーが固定化してしまいました。
この動きは、立憲民主党の最大の支持基盤である連合東京（労働組合）の反発を決定づけました。連合東京が小池氏の支持・支援に回ったことで、本来であれば取り込むべきであった穏健な中道層や労組票が完全に流出。さらに、共産党との共闘にアレルギーを持つ保守系無党派層が完全に離反し、石丸氏へと大量に流れる構図を作り出してしまったのです。
