本エピソードの面白さを牽引しているのは、2大キャラクターの鮮烈な個性と、それを演じるベテラン声優陣の卓越した演技力です。
ダテマキマンは1999年10月29日放送の第540話「アンパンマンとダテマキマン」で初登場を果たした人気キャラクター。巻き簀（まきす）を背負い、着流し姿で「伊達巻作りの名人にして、天下の伊達男でぃ！」と見得を切る江戸っ子気質が特徴です。少々思い込みが激しくお調子者な一面を持ちながらも、情に厚く曲がったことを許さない一本気な性格をしています。この個性派キャラクターに命を吹き込むのは、変幻自在の演技派として名高い声優・チョー。リズミカルでテンポの良い啖呵（たんか）と愛嬌あふれるアドリブ感が見事に融合しています。
対するしょくぱんまんは、常に冷静沈着で礼儀正しく、どんな相手にも敬意を払う正統派の英国紳士風。演じるのは『風の谷のナウシカ』など数々の名作で知られる声優・島本須美です。島本の上品で澄んだ美声と、チョーの小気味よい江戸弁が繰り広げる丁々発止の掛け合いは、まるで上質な舞台劇を見ているかのような圧倒的な完成度を誇ります。
