プロ野球選手とテレビ局のアナウンサーやタレントの熱愛は、球界の伝統的なトレンドと言っても過言ではない。上林に関しても、過去に幾度か特定の女性タレントやフリーアナウンサーとの関係がネット掲示板やSNS上で噂された経緯がある。ヒーローインタビューでのやり取りや、番組共演時のちょっとした視線の交わりから「交際しているのではないか」という尾ひれがついたケースだ。
しかし、それらの情報の多くは確たる根拠を欠く噂の域を出ない。休日に目撃されたというSNSの投稿も、同僚の選手や地元の知人と食事をしていただけというケースがほとんどであり、特定の女性とツーショットでキャッチされた写真は存在しない。取材陣の間でも「上林は夜の街で派手に遊ぶタイプではなく、遠征先でも自主トレや体のケアを優先させる」との評が定着している。
