前田裕二氏の恋愛史において、最も世間の注目を集めたのが大物女優・石原さとみさんとの熱愛報道だ。二人の交際が報じられたのは沖縄への旅行がきっかけであり、当時は「IT社長と大人気女優のビッグカップル誕生」として連日メディアを賑わせた。当時、彼は『アナザースカイ』などの人気番組でもその思考法や生き様が取り上げられ、時代の寵児としてスポットライトを浴びていた時期でもある。
二人の関係は結婚間近とまで噂されていたが、最終的には破局を迎えることとなった。関係者の証言によると、お互いの仕事に対する姿勢や価値観の違い、そしてあまりにも多忙なスケジュールがすれ違いを生んだ要因とされている。この報道は、起業家としての彼の認知度をさらに高めると同時に、私生活に対する世間の関心を一気に引き上げる契機となった。
