サイトの規模が拡大するにつれ、掲示板内での誹謗中傷やプライバシー侵害、犯罪予告などが深刻な社会問題へと発展。サイト運営者であったひろゆき氏個人に対し、無数の削除要請や損害賠償請求訴訟が提起される事態となりました。
提起された裁判は100件以上にのぼり、命じられた賠償額の累計は総額30億円以上（遅延損害金を含む試算）に達したと報じられています。しかし、ひろゆき氏は「違法な書き込みをした本人が責任を負うべきであり、インフラ提供者に過度な賠償を負わせる判決には納得できない」という独自の論理を展開し、支払いに応じない姿勢を貫きました。
民事訴訟における債権には10年の消滅時効が存在します。資産の差し押さえを法的に回避しつつ時効期間が経過した結果、法的な賠償義務の多くは消滅。この一連の対応は司法制度の構造的弱点を突いたものとして当時大きな波紋を呼びました。
なお、過熱する訴訟リスクを回避するため、ひろゆき氏は2009年に2ちゃんねるの譲渡を発表。シンガポールのペーパーカンパニー「パケットモンスター社」へ名義を移すなど、歴代の管理人体制を複雑化させることで法的な追及をかわし続けました。
