島での生活が進むと発生する一大イベントが住人同士の恋愛劇です。お気に入りのMii同士をカップルにしたい場合、トモコレの住人告白成功確率に影響を与える内部パラメータを正しく把握しておく必要があります。告白の成否を分ける決定的な要素は「お互いの親愛度」「性格マップの親和性」、そして「告白時のシチュエーション選択」です。
相手の好感度が十分に温まっていない段階での告白は玉砕のリスクが高まります。日頃からお互いに言及するイベントでポジティブな反応を引き出し、親友以上の関係へと育てておくことが下準備となります。また、告白の演出（ストレート、ロマンチック、大人っぽくなど）は、告白する側と受ける側の性格タイプに合致したものを選ぶことで、成功のボーダーラインを引き上げることが可能です。
