実業家としての成功が目立つ一方で、近年は過去の出演作がデジタルプラットフォームで配信され、若い世代を中心に「俳優・保阪尚希」の魅力が再発見されている。Netflixでの往年のドラマ配信や、TVerでの名作アーカイブ特集などを通じ、彼の鋭い眼光とシャープな演技力にあらためて賞賛の声が集まっている。
1990年代から2000年代初頭にかけて、クールなヒール役から繊細な青年役まで幅広く演じ分けた存在感は、現在のドラマ界を見渡しても稀有だ。サンミュージックプロダクション時代に磨き上げた基礎と、本人の持つミステリアスな雰囲気が絶妙な化学反応を起こしていたことが、時代を超えて人々を惹きつける理由だろう。ファンからは今なお、本格的な俳優復帰を望む声が根強く囁かれている。