デビュー40周年を迎えるタイミングで、彼はさらなる大進化を遂げた。テレビアニメ『かぐや様は告らせたい〜天才たちの恋愛頭脳戦〜』のオープニングテーマへの抜擢である。60代にして「大型新人アニソン歌手」と自らを称し、挑んだ「ラブ・ドラマティック feat. 伊原六花」は瞬く間に大ヒット。大人の色香とスタイリッシュなファンクサウンドが見事に合致し、アニソン界に革命を起こした。
さらに続く第2期主題歌「DADDY ! DADDY ! DO ! feat. 鈴木愛理」では、アイドルであり実力派シンガーでもある鈴木愛理を迎えてデュエットを披露。二人の圧倒的なヴォーカルワークとキャッチーな振付が合わさり、ミュージックビデオの再生回数は瞬く間に数億回を突破した。アニメの洒脱な世界観と彼の艶やかな歌声が、奇跡的なシナジーを生み出した瞬間だった。