既存のレコード会社のシステムに疑問を抱いた拓郎は、井上陽水や泉谷しげる、小室等らと共に、アーティスト主導の「フォーライフ・レコード」を設立。この前代未聞の試みは、ビジネス主導だった日本の音楽ビジネス構造を根底から覆した。
また、彼の人間味あふれるトークはラジオメディアでも爆発的な人気を博した。特にニッポン放送の『オールナイトニッポン』では、時に辛口で、時に情熱的な語り口で全国のリスナーを魅了。テレビ出演を拒み続けた若き日を経て、後年にはNHKの特別番組や紅白歌合戦にも出演するなど、時代と共にその発信スタイルを変容させていった。