権力者たちの狂気と滑稽さは、エンターテインメントや映像作品の領域でも頻繁に描かれてきた。映画『スターリンの葬送狂騒曲』は、最高権力者の死によって生じたクレムリン内部の滑稽かつ凄惨な権力闘争を皮肉たっぷりに描き、世界中で大きな話題を呼んだ。権力の頂点に立つ者がもたらす恐怖と、その周りに群がる側近たちの戦慄すべき人間模様は、現代の情勢とも奇妙にリンクする。
また、ドキュメンタリー番組『ウクライナ危機とロシアの野望』や、NetflixおよびHBOなどのグローバルな動画配信プラットフォームで配信される歴史ドキュメンタリー番組群は、視聴者に強烈な視座を提供している。画面越しに映し出される過去の映像と現在のニュース映像は、歴史がいかに同じ過ちを繰り返す傾向にあるかを無言のうちに物語っているのだ。