櫻井翔さんのバックグラウンドを語る上で欠かせないのが、日本屈指の名門校・慶應義塾幼稚舎への入学と、超エリートと称される家族構成です。
櫻井翔の実家がエリートと呼ばれる最大の理由は、その華麗な家族の経歴にあります。父親の櫻井俊氏は東京大学法学部を卒業後、旧郵政省に入省し、官僚トップである総務事務次官まで上り詰めた人物です。退官後も大手広告代理店の副社長を歴任するなど、日本の情報通信行政を牽引した重鎮として知られています。また、母親はお茶の水女子大学出身の大学教授（文学研究者）であり、まさに絵に描いたような知性派ファミリーです。
家族構成と兄弟に目を向けると、櫻井さんは3人兄弟の長男です。妹の櫻井舞さんは成城大学を卒業後に日本テレビの報道記者・司法担当ディレクターとして活躍し、弟の櫻井修さんは兄と同じく慶應義塾幼稚舎から慶應義塾大学経済学部に進み、体育会ラグビー部で活躍した後に大手広告代理店に勤務しています。兄弟全員が一流の道を歩んでいる背景には、櫻井家ならではの「自律と教養」を重んじる教育方針がありました。
