畠山みどりの半生を語る上で避けて通れないのが、昭和のバブル期に発生したあまりにも巨大な借金トラブルである。株取引や不動産投資の失敗、信頼していた人物の裏切りなどが重なり、利息を含めた莫大な負債額はピーク時に「50億円」とも「60億円」とも報じられた。
並の人間であれば絶望し折れてしまうような凄惨な事態である。しかし、彼女は逃げなかった。「命までは取られない」「借りたものは返す」という強靭な魂で、全国各地のステージやローカル営業、講演会を寝る間も惜しんで回り続けた。数十年におよぶ凄まじい執念と努力の末、彼女はこの莫大な負債を完済にまで漕ぎ着けたのだ。まさに芸能史に残る奇跡の復帰劇であり、人間・畠山みどりの底力を知らしめた出来事であった。