小山慶一郎のキャリアを語る上で避けて通れないのが、日本テレビ系夕方の報道番組『news every.』におけるメインキャスターとしての活躍と、2018年の降板劇です。
明治大学文学部を卒業し、手話検定を取得するなど地道な取材姿勢で評価を高めていた小山は、約8年間にわたり夕方の顔として報道現場に立ち続けました。しかし2018年、未成年が同席する場での飲酒騒動が報じられ、活動自粛を経て番組を正式に降板することとなりました。当時、公の場で深く頭を下げた小山の表情には、自らが築き上げてきた信頼を一瞬で失った苦悶と後悔が色濃く滲んでいました。
しかし、小山の真価はここからの「再起の過程」にありました。メディア露出が激減した期間も、ボランティア活動や社会問題への個人的な関心を持ち続け、驕りを捨てて現場取材への姿勢を一から見直しました。その真摯な反省と研鑽が実を結び、東海テレビの情報番組『スイッチ！』や関西圏のローカルワイド番組などで再びコメンテーター・レポーターとしての起用が相次ぐようになります。
キー局の看板キャスター時代のような肩肘を張ったスタイルではなく、一生活者としての目線、痛切な失敗を知る人間としての共感力を持った語り口は、視聴者層に好意的に受け入れられています。さらに近年では、趣味である本格的なキャンプカルチャーを発信する冠番組『NEWS小山のおしゃキャン！どう？』（フジテレビ系）をはじめ、等身大のアウトドアライフを通じた発信が、男性層やファミリー層からの新たな支持を獲得しています。
