泥酔騒動を経て、前田敦子が初めて公に認める形となった真剣交際が、歌舞伎界のプリンスとして脚光を浴びていた尾上松也との熱愛でした。2013年9月に日刊スポーツが一面で大々的にスクープし、双方の所属事務所も「プライベートは本人に任せている」と事実上の交際を認めました。
前田は松也の舞台を客席から熱心に観劇し、互いの母親を交えた食事会が開かれるなど、一時は「結婚秒読み」と囁かれました。しかし、2015年末に2人は破局を迎えます。その背景には、芸能界特有の華やかさとは異なる「梨園の妻」という極めて保守的かつ伝統的な役割に対するハードルの高さがありました。
松也の母や後援会関係者への配慮、歌舞伎役者を支える裏方としての過酷な奉仕が求められる環境に対し、当時20代前半で女優業に邁進していた前田との間で、将来設計における深刻なギャップが生じたと見られています。さらに、松也の女性関係を巡る一部週刊誌報道による不信感やすれ違いが重なり、約2年半の交際に終止符が打たれました。
その後、2016年から2017年にかけては、共通の知人を介して知り合ったアパレル会社役員の男性との落ち着いた交際が『女性セブン』等でキャッチされました。同棲に近い親密な関係を築いていたものの、前田が本格的に舞台演劇の世界へ傾倒し、ロンドンへの短期留学や役作りに没頭する中で、自然消滅に近い形で破局を迎えることとなりました。
