実家がこれほどの資産家であれば、芸能界入りも親のコネや資金力を使ったのではないかと勘ぐりたくなるが、事実は全く異なる。高畑充希のデビューへの道のりは、決して平坦なものではなかった。彼女は中学生の頃から数多くのオーディションを受け続けたが、ことごとく落選。一時は芸能界入りを諦めかけるほどの挫折を味わっている。
彼女の父親も、当初は娘が芸能界という不安定な世界に進むことに猛反対していたという。実家の力を借りず、自らの実力だけで掴み取ったのが、ミュージカル『ピーターパン』の主役の座だった。そこから彼女の快進撃が始まり、NHK連続テレビ小説『とと姉ちゃん』での国民的女優への階段を駆け上がることになる。
