伊達みきおさんの人間的魅力と芸人としての強靭な基礎は、決して順風満帆ではなかったそのキャリア形成に深く根ざしています。1974年9月5日に宮城県泉市（現・仙台市泉区）で生まれた伊達さんは、仙台商業高等学校のラグビー部で運命の相方・富澤たけしさんと出会いました。
高校卒業後、伊達さんは福祉関連企業で営業職として約5年間勤務し、社会人としてのビジネスマナーや対人折衝能力を磨きました。一方、芸人への夢を諦めきれなかった富澤さんからの粘り強い誘いを受け、1998年に24歳でコンビ「親不孝通り（後にサンドウィッチマンへ改名）」を結成。上京後は家賃6万円台のアパートで10年近くに及ぶ極貧の同居生活を経験しました。
転機となったのは2007年の『M-1グランプリ』です。史上初となる敗者復活枠からの完全優勝という劇的な快挙を成し遂げ、一躍全国区のスターダムへと駆け上がりました。2009年には『キングオブコント』でも準優勝を果たし、漫才とコントの双方で最高峰の評価を獲得。大手芸能事務所から独立して現在のグレープカンパニーを立ち上げ、名実ともに日本を代表するトップコンビへと成長しました。
特筆すべきは、高校時代から30年以上にわたって続く富澤たけしさんとの類まれな信頼関係です。過密日程が続いても互いにリスペクトを忘れず、楽屋でも自然に言葉を交わす二人の空気感は、画面越しにも視聴者に安心感を与えています。この揺るぎないコンビ仲の良さこそが、長年にわたり好感度調査で首位を独走し続ける強固な土台となっています。
