2人の出会いは、サンドウィッチマンが「M-1グランプリ2007」で敗者復活から奇跡の優勝を果たした直後の2008年春でした。きっかけとなったのは、熊谷麻衣子さんがリポーターを務めていた朝の情報番組『情報プレゼンター とくダネ!』での密着取材です。
スタジオで麻衣子さんをひと目見た伊達さんは、その上品な佇まいと同郷・仙台出身という親近感から瞬く間に心を奪われました。伊達さんは番組共演を機に猛アプローチを開始。交際当初から「結婚を前提に付き合ってほしい」とストレートに告白し、約1年の真剣交際を経て2009年5月に婚約を発表、同年7月に婚姻届を提出しました。
しかし、この結婚劇には後日談となるユニークなエピソードがあります。報道各社の取材やテレビ番組での告白によると、伊達さんは結婚するまで麻衣子さんが地方局時代にどれほど人気のアナウンサーだったのかを詳しく知らず、後から当時の活躍ぶりを知って「えーっ！この人だったの!?」と仰天したと語っています。また、フジテレビの大先輩である八木亜希子さんから当時の裏話を聞かされ、照れ笑いを浮かべる場面もありました。
