交際がスタートしてから数年が経過した1999年2月、二人の関係にとって大きな試練であり、同時に決定打となる出来事が発生する。江口洋介が大型バイクの事故により、骨折を伴う重傷を負って緊急入院したのだ。
当時、森高千里の所属事務所であったアップフロントプロモーション側も配慮を見せる中、彼女は仕事を調整しながら連日のように病院へ足を運んだ。過熱する報道陣の目を避けつつ、身の回りの世話や心のケアに奔走する彼女の献身的な姿は、病床にあった江口洋介の心を強く打った。先の見えない不安の中で過ごす看護の日々は、二人にとって将来を確信させる時間となった。
退院後まもなく行われた緊急記者会見の場で、江口洋介は「怪我をしたことで、彼女が自分にとってどれほど大切な存在であるかを再確認した」とストレートな言葉で胸の内を明かした。事故という不測の事態が、結果として二人の意志を強固なものとし、同年の6月に正式なゴールインへとつながったのである。
