羽賀研二を語る上で欠かせないのが、芸能界屈指とも評される華麗な歴代彼女たちとの交際エピソードです。モデル、女優、一般の富裕層女性に至るまで、彼と浮名を流した女性は枚挙にいとまがありません。
中でも1995年から約5年間にわたり世間を揺るがした梅宮アンナとの交際は、日本芸能史に残る泥沼劇となりました。当時、羽賀研二はすでに数億円規模の借金を抱えており、アンナの父である名優・梅宮辰夫は「稀代のワル」「あんな男とは絶対に認めない」と公の場で猛反対。これに対し、羽賀研二が記者会見で「誠意を持って対応する」と涙ながらに繰り返した姿から、世間から「誠意大将軍」という強烈な異名で揶揄される事態に発展しました。
しかし、常識的に考えればすぐに破局を迎えるはずの状況でありながら、アンナは父の反対を押し切って交際を継続。後にアンナが自著や手記で語ったところによれば、羽賀研二には「周囲がどれほど反対しても惹かれてしまう魔性の魅力」が存在していたといいます。
女性に対するマメな気配り、甘い言葉のシャワー、そして夜の圧倒的な相性の良さが、パートナーを精神的・肉体的に強く依存させる構造を生み出していたと分析されています。莫大な金銭トラブルを抱えながらも女性が次々と援助の手を差し伸べてしまう背景には、単なるルックスだけではない、彼特有の夜のカリスマ性が大きく作用していたことは否定できません。
