順風満帆に見えた交際劇の裏で、深刻な影を落としていたのが羽賀研二の抱える巨額の借金問題だった。ビジネス投資や不動産取引をめぐる金銭トラブルが表面化し、メディアの追及は厳しさを増していった。
この事態に誰よりも心を痛め、激怒したのがアンナの父であり、昭和の大スターであった梅宮辰夫氏だった。愛娘を心配するあまり、テレビのインタビューで娘婿候補に対する不信感を包み隠さず口にし、破局を強く促す姿は日本中の涙と共感を呼んだ。家族を巻き込んだ騒動は、週刊文春をはじめとする大手週刊誌の格好の標的となり、連日のように裏事情が報じられた。
親の反対を押し切って愛を貫こうとする娘と、娘を必死に守ろうとする頑固な父親、そして渦中の男。この三者三様の確執とドラマは、世間の関心をさらに惹きつけることとなった。