松山市街のスカイラインを彩る最大のランドマークが、本館屋上に堂々とそびえ立つ大観覧車「くるりん」です。地上高約85メートル、海抜約106メートルの高さまで到達し、北を望めば勝山にそびえる名城・松山城、南西を望めば穏やかな瀬戸内海や遠く坊っちゃんスタジアムまでを一望できる絶景アトラクションです。
気になる伊予鉄高島屋の大観覧車くるりんの料金は、標準的な通常ゴンドラが1人1周800円、足元まで全面ガラス張りでスリル満点の「シースルーゴンドラ」が1人1周1,000円に設定されています（※2026年現在の公式規定）。所要時間は1周およそ15分。買い物途中の休憩やファミリーレジャー、夕暮れから夜にかけてのデートコースとして幅広い支持を得ています。
特筆すべきは、地元利用者の間で語り継がれるお得な優待施策の存在です。もっとも有名なのが「誕生月無料サービス」。乗車券売り場で運転免許証や健康保険証、マイナンバーカードなど生年月日を証明できる公的身分証を提示すると、誕生月内であれば通常ゴンドラが何度でも無料で利用できるという破格の特典が設けられています（本人のみ対象、シースルーゴンドラは差額対応等の条件あり）。さらに、いよてつ友の会会員証の提示や、訪日外国人観光客向けのパスポート提示優待キャンペーンなど、時期によって多様な割引が用意されているため、乗車前の確認が欠かせません。
