大島優子の芸能キャリアの幕開けは、1996年、彼女が小学2年生(7歳)の時に遡ります。数多くの人気子役を輩出してきた名門芸能事務所セントラル子供タレントに所属した彼女は、瞬く間にその天性の愛らしさと勘の良さで頭角を現しました。
彼女の名がテレビ関係者の間で一躍知られる決定打となったのが、1997年に放送されたフジテレビ系月9ドラマ『バージンロード』です。主演の和久井映見が演じたヒロイン・桜井和美の幼少期役に抜擢された大島は、わずかな登場シーンながらも視聴者の記憶に鮮烈な印象を残しました。当時のドラマ制作スタッフの回顧録や関係者の証言によると、「大人の指示を一度で理解し、リハーサルから完璧に感情をコントロールしていた」と評されるほど、当時から飛び抜けた集中力を発揮していたと伝えられています。
その後も、2001年の月9ドラマ『アンティーク 〜西洋骨董洋菓子店〜』(滝沢秀明主演)第4話へのゲスト出演をはじめ、テレビ朝日系『花村大介』、日本テレビ系『東京庭付き一戸建て』など、平成を代表する話題作に次々と起用されました。当時の昔の写真や出演画像を見返すと、すでに現在の大島優子特有の「意思の強さを秘めた大きな瞳」と「豊かな表情変化」が完成されていたことがはっきりと分かります。