米フォーブス誌が公表する「日本長者番付」において、孫正義氏はファーストリテイリングの柳井正氏と熾烈な首位争いを長年繰り広げています。2026年現在の孫正義氏の総資産額は推計約4兆円〜5兆円（約300億ドル規模）と推計されており、国内有数の超巨額資産を誇ります。
しかし、その資産形成の歴史は決して右肩上がりの平坦な道ではありませんでした。起業家人生の中で幾度となく経験した天国と地獄のアップダウンは、世界のビジネス史上でも類を見ない激しさです。
- 2000年（ITバブル期）：時価総額の高騰により、孫氏は一時「ビル・ゲイツを抜いて数日間だけ世界一の富豪になった」と語っています。
- 2001年〜2004年（バブル崩壊と暗黒期）：ITバブル崩壊に伴い、自社の株価は100分の1へ暴落。「個人の資産の99％が消滅した」という壮絶な局面を迎え、自己破産の危機すら囁かれました。
- 2006年〜2010年代（ボーダフォン買収とアリババ神話）：iPhoneの国内独占販売権獲得と、わずか20億円の出資が数十兆円へと大化けした中国アリババ集団の株式価値により、奇跡的なV字回復を遂げます。
- 2026年代〜2026年（ビジョン・ファンドの波乱とAI反転攻勢）：投資先の価値急落による兆単位の最終赤字から、傘下の半導体設計大手「アーム（Arm）」の米国上場と株価急伸、次世代AIインフラ投資への全方位シフトによって、資産規模は再び4兆円〜5兆円台の歴史的高みへと押し戻されました。
若い頃から「豆腐のように一丁、二丁（1兆、2兆）と数えるビジネスをやる」と豪語していた孫氏ですが、現在の資産ポートフォリオは、単なる現預金の保有ではなく、その大半が自社株および先端テクノロジー企業の株式という強固なエクイティで形成されています。
