芸能界屈指の有名ファミリーである小園家は、父・ヒロミさん（本名：小園浩己）、母・松本伊代さん、そして2人の息子の4人家族です。息子のふたりはともに、小学校から大学まで名門・成蹊学園の一貫教育で育ちました。
成蹊学園は自由な校風と質の高い教育環境で知られ、多くの文化人や著名人を輩出している名門校です。ヒロミさんと松本伊代さんは、子どもたちに芸能人の子としての特権意識を持たせず、伸び伸びと個性を伸ばせる環境を選びました。学校行事にも積極的に参加し、父親のヒロミさんが学校のバザーや運動会で周囲の保護者と気さくに交流していた姿は、当時から好意的に語られています。
学歴だけでなく、家庭内では「礼儀正しさと自分の意志で行動すること」が厳しく教えられており、ふたりが成蹊での学生生活を通じて育んだ豊かな人間性は、その後の活動の礎となっています。
