二人の接点が生まれた起点は、音楽バラエティ番組での共演でした。堂本兄弟 共演歴を遡ると、2012年から2013年にかけて『新堂本兄弟』にももいろクローバーZがゲスト出演したことが公の場での最初の出会いとされています。当時から番組内での掛け合いは息の合ったものでしたが、恋愛関係へと発展する決定的な契機となったのは、音楽を通じたプロフェッショナルな対話でした。
2016年、堂本剛さんはももいろクローバーZのアルバム『白金の夜明け』に収録された楽曲「桃色空（ピンクゾラ）」を作詞・作曲・編曲を含めて楽曲提供しました。堂本剛さんがジャニーズ（現STARTO）外部の女性アイドルグループへ楽曲を提供したのはこれが史上初の試みであり、レコーディング現場では百田夏菜子さんの歌唱指導を剛さん自らが担当しました。
音楽関係者の証言によると、表現者としての感性やクリエイティブへのストイックな姿勢において深い共鳴が生まれたのはこの時期でした。しかし、本格的な交際へと発展したのはそれから数年後のことです。気になる堂本剛 百田夏菜子 交際期間は、業界内の綿密な取材によると約1年弱とみられています。二人は外食やツーショットでの外出を一切避け、自宅を中心としたプライベート空間でのみ愛を育むという、徹底したプロ意識を貫き通しました。
