キリッ顔文字意味の根底にあるのは、「引き締まった表情」「自信」「凛とした姿勢」です。しかし、この表情がどのようにしてネットの共通言語となったのか、その元ネタの歴史には興味深い背景があります。
発祥の起源は、2000年代初頭の匿名掲示板「2ちゃんねる」に遡ります。当時、落ち込んだり哀愁を漂わせたりするキャラクターとして大流行していたのが「ショボーン」こと(´・ω・｀)でした。このショボーンの眉を逆毛立て、引き締まったキリッ眉へと改変したことで誕生したのが「シャキーン顔文字」であり、(｀・ω・´)の原型です。
巨大スレッドでは、気合を入れる際のアスキーアート（AA）として「アスキーアートキリッ」のキャラクターが定着しました。その後、語尾に「（キリッ）」というト書きを添えて自信過剰な発言を自虐風に茶化すネットスラングへと派生し、現在のような独立した感情表現として愛されるようになりました。
