小林幸子を語る上で欠かせないのが「ラスボス」という愛称です。この異名の由来は、かつて紅白歌合戦のステージで毎年披露していた破格のスケールを誇る巨大衣装にあります。豪華絢爛で時にSF的な威容を放つステージセットが、ロールプレイングゲーム（RPG）の最後に登場する最終ボスを彷彿とさせることから、2ちゃんねる（現・5ちゃんねる）やニコニコ動画のユーザー間で自然発生的に呼ばれるようになりました。
通常であれば大御所歌手が茶化されたと受け取りかねない異名ですが、小林幸子はその呼び名を自ら面白がり、公認のキャラクターとして快く受け入れました。「ニコニコ超会議」のライブステージをはじめとする数々のイベントに降臨し、ユーザーが弾幕コメントで「ラスボス降臨」と叫ぶ中でダイナミックなパフォーマンスを展開。伝統にあぐらをかかず、新しい表現の場を全力で楽しむ姿勢こそが、彼女が世代を超えて愛され続ける決定打となりました。
