三井グループを語るうえで欠かせないのが、ライバルである三菱グループ、住友グループとの比較です。各財閥のカルチャーは、ビジネスの進め方や就職市場における評価にも直結しています。
「組織の三菱」と称される三菱グループ（金曜会）は、三菱重工業、三菱商事、三菱UFJ銀行を頂点とした極めて官僚的で整然とした序列を誇ります。国家プロジェクトを担ってきた矜持があり、グループ企業同士の相互出資比率や結束力は随一です。トップダウンの秩序を重んじるカルチャーが特徴です。
これに対し「結束の住友」を掲げる住友グループ（白水会）は、別子銅山を発祥とする連帯感と、住友信条に基づく質実剛健・着実確実な経営を貫きます。関西発祥の商人精神と強力な統率力を併せ持ち、危機に際しての一致団結力には定評があります。
対照的に「人の三井」と呼ばれる三井グループは、徹底した自由闊達さと個人の自立を尊重します。江戸時代の三井越後屋（現・三越）の呉服商から始まった歴史から、「進取の気性」と顧客第一主義が根付いています。組織の掟よりも、現場の個人の才覚やアイデアを重んじる風土があるため、グループ企業間の資本的な縛りは三大財閥の中で最も緩やかです。
就職偏差値やキャリア市場においても、この風土は明確に反映されています。三井物産や三井不動産は、就活生から「若手から大きな裁量が与えられ、洗練されていてスマート」「個性が強く、バイタリティにあふれる人材が集まる」と評され、総合商社やデベロッパーの志望先ランキングで常にトップクラスの座を維持しています。
