小室圭さんの生い立ちを語る上で欠かせないのが、38歳という若さで自死を遂げた父・小室敏勝さんの存在です。敏勝さんは非常に温厚で真面目、かつ芸術や建築に深い関心を寄せる人物として知られていました。
地元高校から明治大学理工学部建築学科へと進学した敏勝さんは、卒業後に横浜市役所へ技術公務員として採用されました。都市整備や建築行政に関わる部署で勤務し、職場の同僚や上司からの信頼も厚かったと当時の関係者は証言しています。1990年に佳代さんと結婚し、翌1991年に長男の圭さんが誕生。横浜市港北区の大倉山にあるマンションを購入し、一見すると極めて順風満帆な家庭生活をスタートさせていました。
しかし、2000年代初頭、過酷な部署異動による職務上のストレスや、親族間・生活環境を巡る様々な心労が重なり、敏勝さんは体調を崩します。そして2002年3月、多摩川の河川敷で非業の最期を遂げることとなりました。さらに痛ましいことに、敏勝さんの急逝から間もなくして、敏勝さんの実父（圭さんの祖父）も後を追うように他界。続いて祖母も亡くなるという、短期間での相次ぐ不幸が小室家を襲いました。
この一連の悲劇によって、小室本家と佳代さん・圭さん母子との間には遺産分割協議などを巡る溝が生じ、親族関係の断絶が決定的になったとされています。当時まだ小学生（10歳）だった圭さんにとって、敬愛する父親の突然の喪失とそれに続く親族との距離感の変化は、その後の人格形成や母との心理的一体化に極めて大きな影響を与えたと推測されます。
