大学進学前のルーツを辿ると、髙地優吾の出身高校は地元・神奈川県横浜市神奈川区にある私立の共学校、横浜創英高等学校（普通科・偏差値50〜54程度）です。
高校時代は幼少期から打ち込んでいたサッカーに熱中し、強豪として知られる同校のサッカー部に所属して厳しい練習に励んでいました。ポジションはミッドフィールダーなどを務め、チームワークや忍耐力を養った時期でもあります。
転機となったのは高校1年生だった2009年5月、日本テレビ系バラエティ番組『スクール革命!』の新入生オーディションに合格したことです。同級生が応募したことがきっかけでジャニーズ事務所（現STARTO ENTERTAINMENT）に入所することになり、高校生活の途中で学業・部活・芸能界という怒涛の三立生活が始まりました。この高校時代に鍛え抜かれた体力と精神力が、後の大学生活とアイドル活動の両立を支える強固なベースとなっています。
