兼近さんの過去については、ブレイク後の2019年に週刊誌報道によって兼近大樹の過去の逮捕歴が公になっていました。具体的には、2011年に売春防止法違反容疑で逮捕され罰金刑を受けた件、そして2012年に発生した兼近大樹の札幌での窃盗事件の経緯に関わる件です。
2012年の事件は、札幌市内のホストクラブ従業員の自宅から現金約1,000万円が入った金庫が盗まれたというものでした。この事件で渡辺被告らが逮捕され、兼近さんも共犯の疑いで逮捕・勾留されました。しかし、兼近さんは取り調べに対して関与を否定し、最終的に不起訴処分（起訴猶予ではなく嫌疑なし・不十分等による釈放）となっています。
兼近さんは2026年に発表した自伝小説『むき出し』の中でも、貧困と荒れた環境の中で育ち、法を犯すようなグループの周辺にいたユース時代の葛藤を赤裸々に描いていました。過去の罪や過ちを隠さず、更生して芸人として生きる決意を示していた矢先に、かつての知り合いが凶悪事件の首謀者として再び現れる形となったのです。
