過去の受賞作を振り返ると、その時々の世相や生活様式の変化が鮮やかに刻まれていることが分かります。お〜いお茶俳句の歴代受賞作の中でも、とりわけ高い評価を受けた作品には明確な共通項が存在します。
たとえば、幼い子どもの奔放な発想を捉えた句や、家族間の温かな距離感を描いた句は、時代を問わず審査員の心を捉えてきました。近年では、デジタルデバイスが普及した生活様式やリモートワークの風景など、現代ならではの生活実感を巧みに取り入れた句が最高賞に輝く傾向が顕著です。
過去の受賞作を研究する上で欠かせないのが、公式サイトに備わっているお〜いお茶俳句の過去作品検索システムです。キーワードや部門、受賞年度を指定して入選作を閲覧できるため、どのような表現が過去に評価されてきたのか、また逆に使い古された表現（類想類句）がどのようなものかを事前に把握するための強力なリサーチツールになります。
