卒業式を舞台にしながら、本作が一般的な「門出を祝う応援歌」と一線を画しているのは、中島みゆき特有の文学的な影と、主人公が抱える報われない想いのコントラストにあります。歌詞冒頭の「卒業をひかえた友だち」という表現から読み取れるのは、主人公と相手が「恋人同士」ではなく、あくまでグループや友人関係の一歩手前に留まっていたという距離感です。
サビで繰り返される「春なのに お別れですか」「春なのに ため息またひとつ」というフレーズは、新しい季節への期待感に沸く周囲の空気（祝祭性）と、自分の心にぽっかり空いた喪失感（悲劇性）の強烈な対比を描いています。制服のボタンをもらうことすら言い出せず、卒業アルバムの片隅に書かれた他愛のないメッセージを見つめる主人公の葛藤は、思春期特有の「踏み込めない自意識の境界線（バウンダリー）」を見事に浮き彫りにしています。
青春時代の叶わぬ片想い、そして二度と戻らないモラトリアムの終焉を、柏原芳恵は泣き出しそうな震えるビブラートと抑制の利いたウィスパーボイスで表現しました。この卓越したニュアンスの解釈力こそが、単なるティーンポップスを超越した文学的リアリティを与えているのです。
