成蹊高校へのアクセスは、JR中央線・総武線および京王井の頭線が乗り入れる吉祥寺駅が起点となります。
吉祥寺駅北口から学校までは、徒歩で約15分〜20分の平坦な道のりです。並木道が続く閑静な住宅街を抜けるルートは通学路としても安全で、多くの生徒が徒歩で通学しています。また、駅前から頻繁に出ている関東バスを利用すれば「成蹊学園前」バス停まで約5分で到着するため、雨天時のアクセスにも困りません。
「住みたい街」として常に上位に選ばれる吉祥寺は、文化施設や書店、飲食店が充実している一方で、学園周辺は緑豊かな風致地区に指定されており、繁華街の喧騒から適度に離れた静謐な学習環境が保たれています。