事故が発生したのは、2013年10月5日午後4時50分頃のことでした。当時、桜塚やっくん（斎藤恭央さん）がリーダーを務める音楽ユニット「美女♂men Z」は、翌日に熊本市内で開催される音楽・学園祭関連のライブイベントへ出演するため、東京都内からワンボックスカー（ワゴン車）を自ら走らせて西日本へ向かっていました。
車両には桜塚やっくんのほか、バンドメンバー3名とマネージャーの砂守孝多郎さん（当時55歳）の計5名が乗車。メンバー同士で交代しながら長距離運転を続けていたと伝えられています。しかし、現場となった山口県美祢市東厚保町の中国自動車道下り線・伊佐PA（パーキングエリア）付近に差し掛かった瞬間、運命の歯車が大きく狂い始めました。
当時は折からの降雨によって路面が完全に濡れ、視界も著しく悪化していました。車両は下り坂の右カーブで突然コントロールを失いスリップ。激しくスピンしながら中央分離帯のガードレールに衝突し、追い越し車線を塞ぐような形で道路中央に停車したのです。警察の事故見分によると、この一次衝突によってワンボックスカーの前頭部は破損したものの、キャビン（車室内）の生存空間は確保されており、乗員5名全員が自力で動ける状態を保っていました。
本当の悪夢は、この直後に発生します。自車の状況を確認し、後続車への合図や路側への誘導を行おうと車外に降り立った斎藤恭央さんは、雨煙が立ち込める薄暮の高速道路で後続の後部続行車（普通乗用車）に撥ね飛ばされました。さらに、警察や関係各所へ連絡を取るため携帯電話や非常電話へ向かおうとしたマネージャーの砂守孝多郎さんも、直後に走行してきた後続の大型トラックに巻き込まれました。
車外に出た2名が相次いで二次事故に巻き込まれ、車内に残っていたメンバー3名が命を取り留めるという、痛恨の明暗が分かれる結果となってしまったのです。
