島田さんの人生を決定的に狂わせた要因として挙げられるのが、ロックミュージシャン・内田裕也氏との不倫関係と、それに伴う数億円規模の巨額借金です。
2人の関係が表面化したのは1988年。妻である樹木希林さんが離婚を拒否し続ける中、島田さんと内田氏の関係は泥沼化しました。内田氏に心酔した島田さんは、同氏の事業資金や豪邸の購入費用を工面するため、自身の名義で莫大な借り入れを行いました。金融業者からの借入額は利息を含めて推定数億円にまで膨れ上がったと報じられています。
やがて内田氏との関係は破局を迎えましたが、残されたのは巨額の負債でした。返済のために自宅を売却し、写真集の出版やVシネマへの出演など過酷な仕事をこなしたものの返済は追いつかず、島田さんは自己破産を余儀なくされました。この金銭トラブルは、彼女のキャリアだけでなく、家族との絆をも完全に破壊する引き金となりました。
