小林旭の家族関係を語る上で、避けて通れないのが「昭和の歌姫」美空ひばりさんとの関係です。今なお「美空ひばりとの間に娘や子供がいたのではないか」という憶測が一部で囁かれていますが、小林旭と美空ひばりさんの間に子供は一切誕生していません。
二人は1962年、世紀のビッグカップルとして豪華絢爛な結婚披露宴を挙げました。しかし、興行界の力関係や親族（ひばりさんの母・喜美枝さん）の介入など複雑な事情が絡み合い、入籍は行われないままの「事実婚」でした。その後、わずか1年7カ月後の1964年に記者会見を開き離婚（破綻）を発表。小林旭が会見で放った「未練はないと言えば嘘になるが、籍も入っていないし、ひばりは僕の妻ではなかった」という趣旨の言葉は、当時の世間に大きな衝撃を与えました。
なお、美空ひばりさんの長男として知られる加藤和也氏（ひばりプロダクション社長）は、ひばりさんの実弟であるかとう哲平（加藤哲也）氏の実子であり、ひばりさんが1977年に養子縁組した甥にあたります。小林旭との血縁関係は全くありません。
