SNSや英語学習コミュニティ、オンライン英会話の受講ログを分析すると、日本人が無意識に犯しやすい2大パターンが浮き彫りになります。
第1の誤用は、文脈がない状態で唐突に文頭に置いてしまうケースです。that's whyの「that」は直前の文脈を指すため、会話の冒頭でいきなり「That's why I went to Tokyo.」と話し始めると、ネイティブは「何がThatなの?」と混乱します。文脈の前提がない場合は「For this reason」や「The reason I went to Tokyo is...」と明示する必要があります。
第2の誤用は、「So」の完全な代替として乱発してしまうケースです。Soは単なる接続詞として事実を淡々と結びますが、that's whyには「理由に対する強い焦点化(=まさにそれが理由で)」というニュアンスが含まれます。日常の些細な因果関係すべてにthat's whyを使いすぎると、相手にはやや大げさで主張の強い響きに聞こえてしまうことがあります。