ふたりの原点となったのは、2008年1月期に放送された日本テレビ系ドラマ『貧乏男子 ボンビーメン』での共演でした。主演を務めた小栗旬と、ヒロイン役の山田優。現場で互いのプロ意識と自然体の人柄に惹かれ合い、ドラマの撮影終了からほど近い2008年3月14日に正式な交際がスタートしました。
当時、若手実力派の筆頭株として圧倒的な人気を誇っていた小栗旬は、業界内外で知られる稀代のモテ男。過去にも錚々たる女優やモデルとの熱愛が取り沙汰されるなど、いわゆる「プレイボーイ」としてのイメージが色濃く残っていました。しかし、山田優との交際が始まってからの小栗は一線を画しており、堂々のオープン交際を宣言。互いの存在を隠すことなく堂々とデートを重ねる姿は、当時の芸能マスコミでも大きな話題を呼びました。
そして交際開始からちょうど4年を迎えた2012年3月14日のホワイトデー、ふたりは都内の区役所に婚姻届を提出。当時、小栗旬は主演映画の撮影のため中国に長期滞在しており、日本国内で開かれた結婚記者会見には山田優が単独で登壇しました。異例の単独会見でありながら、山田優は満面の笑みで左手の薬指に輝く指輪を披露。会場には小栗からの直筆メッセージが寄せられ、「これからは二人で支え合い、共に成長していきたい」という男気あふれる誓いが読み上げられて会場を温かな空気に包み込みました。
